Singles 2: Triple Trouble jest kontynuacją wydanego w 2004 roku Singles: flirt up your life. Pierwsza część polegała na obserwacji i właściwym układaniu relacji między dwójką samotnych bohaterów. Tym razem program nie ogranicza się do kontroli nad dwiema osobami. Podtytuł wskazuje na obecność klasycznego trójkąta. Gracz będzie musiał doglądać trójki „singli”, którzy po ciężkim roku zamieszkają razem w jednym apartamencie. Okazuje się, że pod jednym dachem przyjdzie żyć naszemu bohaterowi, jego ex-partnerce i ich współlokatorowi. Czy można wyobrazić sobie gorszą sytuację? To od gracza zależy, czy przysłowie „stara miłość nie rdzewieje” znajdzie tu swoje potwierdzenie...